Il rinascimento caldarolese ebbe inizio nel 1485 quando Nobile da Lucca, giunto dalla Toscana a Caldarola, dipinse la piccola “Pietà” che successivamente divenne un alto segno dell’aristocratica accoglienza nell’atrio del castello. Con questo dipinto, Caldarola ebbe un momento rinascimentale (1485 – 1620) con annessa una piccola scuola di pittura.
In questo periodo, si fece notare un pittore di giovane età di nome Simone De Magistris, figlio di Giovanni Andrea De Magistris, anch’esso pittore.
Il giovane artista si formò presso la bottega familiare, spostandosi successivamente a Loreto dove frequentò per un breve periodo la bottega di Lorenzo Lotto, accompagnato dal pittore Durante Nobili, all’epoca molto conosciuto a Caldarola. Si narra che il giovane pittore rimase soltanto otto giorni nella bottega di Lotto.
Simone De Magistris divenne famoso perché fu uno dei principali protagonisti dell’arte della Controriforma, sviluppatasi a cavallo fra il ‘500 ed il ‘600. In questo periodo si sviluppò il Manierismo, una corrente artistica nata principalmente in Italia, con Simone De Magistris, che trovò in lui uno dei primi rappresentanti.
Simone ebbe la fortuna di poter a lungo lavorare per il Cardinale Evangelista Pallotta, l’artefice del grande rinnovamento urbanistico della loro comune patria, Caldarola. Allo stesso vengono attribuiti le maggiori opere che si trovano nel territorio caldarolese, una delle più importanti è quella che si trovava nella Collegiata di San Martino, estratta intatta a seguito del sisma, eseguita con la tecnica olio su tela nel 1590.
Altre opere di notevole spicco sono quelle che si trovano nella piccola Chiesa dei SS. Martino e Giorgio, situata nella piccola frazione di Vestignano. Simone de Magistris illustrò, con tre grandi affreschi, tre momenti importanti per i cristiani, ovvero: l’Ascensione, la Crocifissione e l’Assunzione. Questi tre quadri sono intervallati da due piccoli riquadri con San Giorgio che salva la principessa dal drago e San Martino dona il mantello al povero. Questi due riquadri sono stati fatti da Andrea De Magistris, nonché padre di Simone.
