Le opere sono diffuse tra gli edifici del paese.

All’interno della Collegiata di san Martino, l’opera più significativa è il “Transito di San Martino” (1594), un’imponente pala d’altare situata nel presbiterio. In basso a destra, è raffigurato il cardinale Evangelista Pallotta, committente dell’opera.

Il Palazzo Pallotta fatto edificare dal cardinale Evangelista Pallotta alla fine del Cinquecento, ospita affreschi attribuiti a Simone De Magistris e ai suoi figli, Federico e Solerzio. Tra le decorazioni spiccano soggetti storici, mitologici e sacri, tra cui due pannelli principali nella sala grande che descrivono il passaggio di Clemente VIII a Caldarola nel 1598. Un ambiente di particolare interesse è la “Stanza del Paradiso”, decorata con scene di caccia e paesaggi esotici, attribuite a Domenico Malpiedi, allievo di De Magistris.

Nella chiesa di Santa Croce, Simone De Magistris ha realizzato intorno al 1600 un affresco raffigurante i Santi Antonio abate e Venanzio. L’opera si distingue per la ricchezza dei dettagli, come la rappresentazione del modellino della città di Camerino tenuto da Sant’Antonio. La decorazione delle nicchie con motivi floreali è attribuita a suo figlio Federico.

Nella frazione di Vestignano si trova la Chiesa dei Santi Martino e Giorgio, decorata da un importante ciclo di affreschi realizzati da Simone De Magistris tra il 1587 e il 1588. Le scene principali includono la Crocifissione sull’altare maggiore, San Martino e il povero, San Giorgio che uccide il drago, l’Assunzione della Vergine e la Resurrezione tra i Santi Biagio e Venanzio.

Accanto a Simone De Magistris, Caldarola ha ospitato e ispirato anche altri pittori attivi tra Cinquecento e Seicento. Si ricordano, ad esempio, Durante Nobili, artista locale della seconda metà del XVI secolo, e Giovan Battista di Cola, che lavorò spesso in collaborazione con De Magistris, contribuendo a diffondere i canoni manieristi nella regione.