Il 24 aprile 1585 sale al soglio pontificio Sisto V, nato a Montalto Marche. Nonostante la breve durata del suo papato ( 1585-1590 ), il nuovo Papa dà uno straordinario impulso alla riorganizzazione sociale ed economica allo Stato Pontificio, coronata da un radicale ridisegno di tutta la struttura urbana di Roma che lasciò segni inconfondibili e fu punto di partenza per gran parte degli interventi urbanistici dei secoli successivi.

Della cerchia di Sisto V fa parte Evangelista Pallotta che, giunto a Roma dopo gli studi ecclesiastici compiuti a Macerata, sotto la sua egida ha una rapida e brillante carriera. Evangelista Pallotta, nato a Caldarola nel 1548 da una famiglia di condizioni economiche e sociale molto elevata, da Sisto V viene fatto cardinale; viene poi nominato Canonico di San Pietro, Segretario dei Memoriali, Sigillatore della Penitenzieria, Referendario delle segnature di Grazia e Giustizia.

Nel 1589 il Pallotta viene nominato arcivescovo della basilica vaticana e Prefetto della Congregazione della Fabbrica di San Pietro. In questa occasione molti operai e artigiani di Caldarola si recano a Roma per prestare la propria opera. Viceversa, l’esperienza romana di Evangelista si riversa sul Caldarola quando egli vi tornerà dopo la morte di Sisto V (1590).

Con lui il paese raggiunge l’apice del suo splendore. Il castello, che si erge sopra l’abitato (nella parte alta cuore del nucleo medievale, di cui vengono abbattute le mura) perde l’aspetto militare; viene costruita piazza Vittorio Emanuele II, che diventa fulcro socio economico e religioso; lì vengono costruite la nuova chiesa di San Martino e quella di San Gregorio e Valentino nonché il Palazzo dei Cardinali Pallotta, che cinge la piazza su due lati e che diventa il palazzo di famiglia (nell’ottocento diventerà sede municipale); vengono costruiti altri palazzi e create nuove vie.

In tutto il piano di ristrutturazione operato dal cardinale è possibile ravvisare i segni tipici dell’urbanistica Sistina, che a Roma volle tracciare alcuni grandiosi assi viari rettilinei centralizzati ognuno su un edificio posto a fondale, riferimento e meta simbolica per la processione, e anche su elementi celebrativi come le statue o decorativi come fontane e obelischi.

Nel nuovo assetto urbano di Caldarola lunghi rettilinei convergono infatti sul punto in cui sorge la chiesa di San Rocco. Nell’Ottocento lo storico Barlesi scrive: “quel che è veramente delizioso in questa terra e che ogni forestiere ammira con sorpresa, sono gli ampi, molteplici ed estesi passeggi, e che un sol punto, cioè nella chiesa di San Rocco, si vedono a un sol colpo d’occhio sei rettissime strade”. Alla sommità dei vari percorsi rettilinei, tutti abbastanza larghi da permettere l’incrocio di due carri, ci sono le principali altre chiese caldarolesi.

Si tratta di un’attività imponente e costosa, che occupa la vita di Evangelista Pallotta per circa 30 anni e trasforma Caldarola da paese medievale a paese di stampo rinascimentale.

Per decorare palazzi e chiese Caldarola il Cardinale può contare su valenti artisti locali attivi in quegli anni: tra questi Nobile di Francesco da Lucca, Durante Nobili e soprattutto la scuola caldarolese di Simone de Magistris.