Simone De Magistris nacque a Caldarola nel 1538 in una famiglia di pittori di origine toscana. Con il padre Giovanni Andrea e il fratello Giovanfrancesco contribuì alla nascita di quella che sarà poi definita la “Scuola di pittura caldarolese”, portando avanti la tradizione locale anche grazie ai figli, Federico e Solerzio.

Formatosi nella bottega di famiglia, si trasferì poi a Loreto, dove frequentò per un breve periodo la bottega di Lorenzo Lotto, accompagnato dal pittore Durante Nobili, allora molto noto a Caldarola. Si racconta che il giovane artista vi rimase soltanto otto giorni.

Così scriveva Lorenzo Lotto nel suo Libro delle spese, redatto mentre si trovava alla Santa Casa di Loreto:
«Simone fiol de mastro Joan Andrea depintor de Caldarola, posto a star meco per garzone de servicij e bisogni miei e perfectione de casa, etiam de l’arte per imparar …»

Simone De Magistris divenne uno dei protagonisti dell’arte della Controriforma, a cavallo tra Cinquecento e Seicento. In quegli anni prese forma il Manierismo, corrente artistica nata soprattutto in Italia, e De Magistris fu tra i suoi primi interpreti.

Le sue opere rivelano influssi di grandi maestri come Giovanni Boccati, i fratelli Crivelli, Raffaello e Pietro da Rimini (attraverso gli affreschi del Cappellone di San Nicola da Tolentino), ma l’artista seppe distaccarsi dalle regole più formali e classicheggianti per creare uno stile personale e originale.

La sua pittura si riconosce per le costruzioni coniche e piramidali, bilanciate da linee diagonali multiple e ardite. L’uso del colore, intenso e sperimentale, richiama talvolta El Greco, con toni forti, contrasti dinamici e passaggi cromatici ricercati.

Lavorò soprattutto nelle Marche, realizzando opere per confraternite, ordini monastici e comunità locali. Tra i committenti più importanti spicca il cardinale Evangelista Pallotta, protagonista del grande rinnovamento urbanistico di Caldarola.

La sua attività si concluse attorno al 1611, lasciando un segno indelebile nella storia artistica del territorio.

Al pittore, al colto e potente cardinale e all’intera scuola caldarolese è stata dedicata la mostra “Simone De Magistris. Un pittore visionario tra Lotto e El Greco”, aperta al pubblico dal 5 aprile al 30 settembre 2007. L’esposizione curata da Vittorio Sgarbi e promossa dal Comune di Caldarola in collaborazione con la Soprintendenza per il Patrimonio Storico, Artistico ed Etnoantropologico delle Marche, ha beneficiato del contributo della Regione Marche, della Provincia di Macerata, della Camera di Commercio e della Fondazione Carima.

La mostra si è svolta inoltre sotto l’Alto Patronato del Presidente della Repubblica e con il Patrocinio del Ministero per i Beni e le Attività Culturali.