Il monastero fu concepito per ospitare suore di clausura e donne del paese desiderose di intraprendere la vita religiosa, con l’obiettivo di promuovere la vita contemplativa secondo la Regola di Sant’Agostino. Nel corso dei secoli, il monastero ha subito diverse vicissitudini, tra cui terremoti e soppressioni, ma è sempre riuscito a preservare la sua identità religiosa. Nel 2016, il complesso monastico è stato gravemente danneggiato dal sisma che ha colpito la regione. In risposta, la comunità ha trovato rifugio in strutture temporanee realizzate con casette in legno, adattate per consentire alle monache di continuare la loro vita di preghiera e clausura in sicurezza. Il monastero rappresenta un simbolo di resilienza e fede per la comunità di Caldarola. La presenza delle monache continua a essere un punto di riferimento spirituale e culturale per il paese, testimoniando l’importanza della vita religiosa nel contesto marchigiano.